Una colorita didascalia ottocentesca lo dice basso di statura ma dalle spalle larghe e dal petto possente, dotato di grande forza e di ancor più grande abilità nel maneggiare le armi. Aveva le gambe incurvate dalle lunghe cavalcate, i capelli ricciuti e neri, le sopracciglia folte e gli occhi piccoli e penetranti, anch’essi neri. Sembra che girasse sempre armato di un grosso spadone e di un coltello dall’impugnatura in avorio.
Fu questi Boffo della nobile famiglia di Massa dei Tebaldeschi, capitano di ventura, piccolo signorotto a cavallo fra Aso e Tesino, vissuto nel XIV secolo, figura che si stagliò sullo scenario fermano nel periodo turbolento dopo la morte del potente card. Albornoz, che aveva tenuto rigidamente a bada i possedimenti pontifici.
Boffo da Massa viene citato per la prima volta nel 1360, coinvolto nelle vicende che portarono gentile da Mogliano a insignorirsi di Fermo. Profittando della mancanza dell’autorità centrale, nel 1369 occupò con i suoi uomini Castignano instaurando una feroce tirannia ed esiliando gli avversari, divenendo un nemico della Chiesa, contro la quale si schierò, su invitro degli ascolani, aderendo nel 1376 alla lega dei fiorentini. In quell’anno partecipò all’assedio di Ascoli e, insieme a Rinaldo da Monteverde, Lodovico da Mogliano e Tommaso Politi, si portò all’infelice all’assedio di Ripatransone.
Intanto allargò la propria signoria, una zona-cuscinetto fra Ascoli e Fermo, comprendente oltre a Carassai anche Cossignano, Castignano e Porchia, ambendo a prendere Montalto, contro la quale mosse nel novembre 1381, subendo però una concente sconfitta da parte dei comuni coalizzati contro di lui, che lo costrinse a richiudersi in Castignano, che poi perdette nonostante le truppe assoldate. Antonio degli Acquaviva prese in ostaggio il figlio Guarniero, intimandogli di riconsegnare Porchia.
Nonostante le sue capacità militari e la costante ricerca di alleanze strategiche, Boffo finì con l’essere bandito dalla Chiesa (il cardinal legato Andrea Buontempo lo dichiarò ribelle della Santa Sede e presuntuoso usurpatore delle Terre del Presidiato Farfense) e, senza alleanze, vedendo a rischio il proprio potere, scese a patti e si sottomise all’autorità papale con la garanzia di mantenere i possessi.
Tentò nuove alleanze con i capitani Marco Zeno di Montegranaro, Antoniuccio da Massa, Biancuccio da Monterubbiano, con il non provato obiettivo di impadronirsi di Fermo che, libera dal giogo dei Monteverde, non voleva assolutamente una nuova tirannia.
Secondo il Colucci proprio su mandato di Fermo alcuni sicari uccisero a tradimento Boffo lungo le strade di Carassai, con un fendente di accetta che gli trapassò il cranio. Era il settembre 1387 (forse il 4). Ebbe così fine la violenta vicenda di Boffo, che per pochi anni riuscì a fare di Carassai una piccola signoria. Fu seppellito nella (ora scomparsa) chiesa di Sant’Eusebio.
Giovanni Martinelli